Икона Божией Матери Умиление выполнена в Академическом стиле и относится к типу «Элеуса», что переводится как «Милосердная» или «Милостивая».
Похожая иконография Божией Матери встречается на иконе Остробрамская, которая, по одной версии, является списком иконы Умиление, по другой версии — наоборот, Умиление — это список Остробрамской.
Особенность иконы Умиление в том, что Богородица изображается без Младенца Христа и предстаёт в образе юной, смиренной и богобоязненной девушки, что подчеркивается скрещенными руками, склонённой главой и сокрытым, робким взглядом.
Отсутствие Сына обусловлено тем, что события иконы относятся к до-рождественскому периоду жизни Девы Марии, а именно к моменту Благовещения.
Архангел Гавриил, принёсший благую весть, не представлен в композиции, но упоминается в виде надписи вокруг нимба: «Радуйся, Невеста Неневестная», что является акафистной интерпретацией его фразы — «Радуйся, Благодатная!».
На челе и плечах Божией Матери изображаются три звезды, которые отсылают к известному богослужебному тексту: «Яже прежде Рождества Дева (1), и в Рождестве Дева (2), и по Рождестве паки пребываеши Дева (3)», что свидетельствует нам о Девстве Марии до, во время и после Рождества.
Цвета одежд Богородицы имеют символическое значение: красные одежды — смирение, синие — Царство Небесное, белые — чистота, зелёные — Новая Жизнь.
Существует мнение, что именование «Умиление» — это звукоподражательное от латинского слова «Умильта» («Madonna dell’Umiltà» — «Мадонна Смирения»). Термин «Умильта» обозначает набор ключевых особенностей изображения Богородицы в западно-христианской иконографии.
Вероятно, русские иконописцы обратили внимание на «Умильту», но наполнили образ православным богословским содержанием и развили его до самостоятельного иконографического типа — «Умиление».
Не смотря на название, посыл данной иконы не в том, чтобы привести зрителя в умиление, а в том, чтобы напомнить о грандиозном смирении Девы Марии, которое выражено в Её ответе архангелу Гавриилу: «Я раба Господня, да будет Мне по слову твоему» (Евангелие от Луки 1:38).
