Икона Божией Матери Неупиваемая Чаша почитается как чудотворная.
В 1878 году в Тульской губернии жил беспробудный пьяница — старый солдат в отставке. Окончив военную службу он не нашёл себе занятия и начал выпивать: сперва изредка, потом всё чаще и чаще, в итоге напивался каждый день. Растерял всех друзей, распродал всё имущество, скатился до попрошайничества и бродяжничества, но пить не бросил.
В конце концов его здоровье сильно ухудшилось, начали болеть ноги. Тут-то он завыл от горя и осознал необходимость изменить свою жизнь. Но, страсть пьянства глубоко укоренилась и самостоятельно справиться с ней он уже не мог.
В одну ночь приснился ему странный сон: некий старец-монах велит отравиться в женский монастырь Владычицы Богородицы, что в Серпухове, и помолиться у иконы «Неупиваемая Чаша». Если он так поступит, то исцелиться от пьянства.
Он несерьезно отнёсся к сновидению, однако, сон повторился вновь, и в третий раз. Тогда-то пьяница поверил и решил попробовать.
До Серпухова 100 километров пути. На попутных телегах можно добраться за 1-2 дня, но не было денег, чтобы заплатить извозчику. Однако, сон настолько обнадёжил его, что он решил идти пешком.
Путь занял почти две недели. Больные ноги причиняли сильную боль. Приходилось делать частые незапланированные остановки. Казалось, дойти до Серпухова просто невозможно, но, он не сдавался и шаг за шагом преодолевал себя. В моменты отчаянья от невыносимой боли он падал на «четвереньки», но продолжал движение. Бедолага пролил много покаянных слёз и, наконец, измученный, истерзанный, он добрался до стен монастыря; и воодушевился.
Сестры обители тепло встретили путника. Он рассказал им про загадочный сон, что привёл его в монастырь, и попросил поскорее показать ту самую икону Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
Сёстры ответили, что в монастыре нет такой иконы. Они никогда и не слышали о существовании такого образа Богородицы. Слова монахинь поразили его, надежды рухнули.
Опечаленный мужчина стал собираться восвояси и, случайно, узнал на одной иконе старца-монаха из своего сна. Им оказался преподобный Варлаам Серпуховской — основатель этой обители. Мужчина благоговейно поклонился иконе старца и заметил рядом необычную икону Богородицы, на которой Спаситель был изображён внутри Евхаристической чаши. В тот же миг он понял, что нашёл икону. Мужчина возрадовался и расплакался от счастья. Сердечно и со слезами покаяния он помолился Богородице и почувствовал как страсть пьянства отступила от него.
Домой старый солдат возвращался другим человеком: жизнерадостным и полным сил на новую, трезвую жизнь.
На тыльной стороне чудотворного образа была подпись — «Неупиваемая Чаша».
В 1929 году икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша» бесследно пропала. Предполагается, что она была сожжена коммунистами-богоборцами на берегу реки Нара.
